【目　　的】
危険ドラッグの正確な薬物鑑定方法確立のため、ジアステレオマーを単離した3,4ジクロロメチルフェニデート（DCMP)の合成を行った。
DCMPは、国内外で広く乱用されている薬物である。この薬物は1組のジアステレオマー（エリスロ体、スレオ体）を有するが、いずれのジアステオレマーとも指定薬物として規制を受けている。薬物の鑑定には、ガスクロマトグラフィー質量分析（GC-MS）法が第一選択肢として用いられているが、GCによる分析時に熱分解を起こす可能性があり、ジアステレオマーの分離に関する知見も得られていなかった。
標準品は現時点では市販されておらず、また、当研究所での合成も困難であったため、分子科学研究所でDCMPの各ジアステレオマーを合成し、得られた標準品を用いて、GC-MSによる分析条件の検討を行った。

【成　　果】
3,4-ジクロロメチルフェニデート（DMCP）は図１のスキームにより合成した。ジアステレオマー（エリスロ体とスレオ体）は混合物として得、両異性体をクロマトグラフラフィーで分離した。得られた化合物はNMRスペクトルの文献値との比較により構造を確認した。図２(a)
GC-MSによる分析時のDCMPの熱分解の防止に加え、ジアステレオマーの分離を目的として、DCMPをトリフルオロアセチル（TFA）誘導体（図２(b)）に変換した後にGC-MSを行った。その結果、各ジアステレオマーは異なるクロマトグラム（図３）を与え、質量スペクトルからも熱分解も防止されたことが明らかとなった。

図１：DCMPの合成スキーム

図２：図　(a) 危険ドラッグ3,4-ジクロロメチルフェニデートDCMPのそれぞれのジアステレオマーの構造式、(b) それぞれのDCMPのトリフルオロ酢酸誘導体の構造式。

図３：DCMPのTFA誘導体のGC-MSスペクトル