課題番号 ：S-16-NU-0032
利用形態 ：技術代行
利用課題名（日本語） ：ヘテロ9員環化合物の合成研究
Program Title (English) ：Synthetic study on nine-membered heterocyclic compounds
利用者名（日本語） ：金田京介
Username (English) ：K. Kaneda
所属名（日本語） ：北海道薬科大学　医薬化学分野
Affiliation (English) ：Hokkaido Pharmaceutical University School of Pharmacy

１．概要（Summary ）
VariMax with Saturn-Nを用いて、新規合成したヘテロ9員環アルキン化合物の結晶の構造を解析する。また、JMS-T100CSを用いて、本化合物の精密質量を解析する。

２．実験（Experimental）
測定対象化合物を20mgほど化学合成し、エタノール中に溶解させ3日間放置し単結晶を作成した。また、質量分析用試料は、酢酸エチルとヘキサンを用いたシリカゲルクロマトグラフィーにより、精製した。
利用装置：
・微小単結晶Ｘ線構造解析装置（VariMax with Saturn-N、Rigaku製）
・エレクトロスプレイ質量分析装置（JMS-T100CS、JEOL製）

３．結果と考察（Results and Discussion）

Ｘ線結晶構造解析により、アルキン部位が159°と165°に折れ曲がり、またスルホニル基とアミノ基の間に水素結合が観測された。これらは化合物の反応性に影響すると考えられる。

続けて誘導体へと導き、その詳細な構造を解析した。これにより、位置異性体の副生成物の構造が明らかとなった。また、質量分析により、これらの新規化合物の組成に矛盾がないことを確認した。

４．その他・特記事項（Others）
代行者：廣戸聡氏、近藤一元氏

５．論文・学会発表（Publication/Presentation）
(1) K. Kaneda, R. Naruse and S. Yamamoto, Org. Lett., 19 (2017) 1096-1099.
(2)　金田京介、山本翔太
「クリック反応を指向したヘテロ９員環アルキンの合成研究」日本薬学会北海道支部第143回例会（ポスター発表）平成28年5月
(3) 金田京介、成瀬李紗、山本翔太
「スルホンアミドを含む9員環アルキンの合成とクリック反応の検討」化学系協会北海道支部2017年冬季研究発表会（口頭発表）平成29年1月

６．関連特許（Patent）
なし。